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Oberstufe                                                        Leistungskurs                                                                         c 11
12/2                                                               2. Schulaufgabe                                                              

1.         3-Methylcyclohexadien-(1,4) wird im folgenden mit "MCHD" abgekürzt.
1.1       Fertige eine Skizze vom räumlichen Bau des MCHD an (C-Atome sind zu nummerieren). [4]
1.2       Welche Atome von MCDH liegen in einer Ebene? [6]
1.3       Begründe, bei welchen Atomen von MCDH die Lage nicht fixiert ist!  [4]
1.4       Beschreibe die chemischen Bindungen von MCDH zwischen C1 und C2 bzw. C2 und C3  [6]

  2.       Die Methylgruppe von MCHD soll chloriert werden.
2.1       Unter welchen Reaktionsbedingungen ist das möglich?   [2]
2.2       Erkläre den Reaktionsmechanismus anhand chemischer Gleichungen! (Der Kohlenstoffring soll durch
           "R-" abgekürzt werden.)[10]

3.         Behandelt man MCHD mit sodaalkalischer Kaliumpermanganatlösung, so entsteht eine Braunfärbung
            (positive Baeyersche Probe).
         Formuliere die Teilgleichungen für die Reaktion. (Oxidationszahlen! StrukturformeIgleichung für Oxidation!)  [10]

4.         Isoliert man das Reaktionsprodukt von 3. und versetzt es mit schwefelsaurer Kaliumdichromatlösung,
            so tritt ein Farbumschlag nach grün auf sowie acetonartiger Geruch.
4.1       Was wird durch diesen Versuch bewiesen?  [2]
4.2      Erstellen Sie allgemeine Reaktionsgleichungen für einen derartigen Reaktionsverlauf (Teilgleichungen). [10]

5.         Pyridin und Pyrrol haben unterschiedliche Säure-Base- Eigenschaften.
            Erkläre die Reaktionen unter Verwendung von Strukturformelgleichungen bzw. mesomeren Grenzstrukturen. [12]

  6.        Aus Benzol, Monochlormethan und Chlor sollen mit Hilfe von Katalysatoren o-, m- und p-Chlortoluol hergestellt
            werden. Welche Produkte entstehen, wenn ...
6.1       .. zuerst die Methylgruppe eingeführt wird, danach halogeniert wird,                                                            [ 5]
6.2       .. vor der Methylierung halogeniert wird.                                                                                                     [5]
            Geben Sie jeweils die Strukturformeln der Produkte an und erklären Sie kurz die Vorgänge!                         [76]