Übungsaufgaben
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1.
Halogenalkane lassen sich auf unterschiedliche Weise herstellen:
1.1 Die Bildung von Chlormethan kann von Methan- und Chlormolekülen ausgehen.
Für die Spaltung folgender Bindungen ist jeweils die angegebene Energie aufzuwenden:
H3C-H: +435 kJ/mol; H-Cl: +431 kJ/mol; H3C-Cl: +351 kJ/mol; Cl-Cl: +243 kJ/mol.
Formulieren sie den Reaktionsmechanismus mit Strukturformeln und geben Sie für
jeden Schritt die Reaktionsenthalpie an.
1.2 Monochlorethan kann nicht nur durch Substitution aus Ethan und Chlor, sondern auch
auf andere Weise gewonnen werden.
Formulieren Sie zwei Strukturformelgleichungen, die von anderen organischen Edukten
ausgehen und erläutern sie für einen dieser Wege den Reaktionsmechanismus.
2. Erhitzt man ein Gemisch von Methylbutan mit Brom auf 98° C und belichtet es, so
erhält man vier verschiedene konstitutionsisomere Monobromderivate des Methylbu-
tans in unterschiedlicher Häufigkeit. Daneben findet man im Produktgemisch Spuren
von 2-Brom-2,5,6-trimethylheptan.
2.1 Geben Sie die Strukturformeln der vier Monobromderivate an, benennen Sie die Ver-
bindungen und ordnen Sie diese nach abnehmender Entstehungshäufigkeit!
2.2 Stellen Sie den Mechanismus der Reaktion, die zur Bildung des Hauptprodukts führt,
mit Strukturformeln dar und begründen Sie, warum dieses Monobromierungspro-
dukt in großem Überschuss auftritt.
2.3 Formulieren Sie, ausgehend von Zwischenprodukten, die im Reaktionsgemisch auf-
treten, die Strukturformelgleichung für die Bildung des 2-Brom-2,5,6-trimethylheptans!
3. Eine Reaktion zwischen Brom und 2-Phenylpropan wird durch Licht ausgelöst.
Als anorganisches Produkt lässt sich Bromwasserstoff nachweisen, als Nebenpro-
dukt tritt 2,3-Dimethyl-2,3-diphenylbutan auf.
3.1 Erstellen Sie die Strukturformeln der möglichen organischen Monobromprodukte
und benennen Sie diese.
3.2 Leiten Sie aus den unter Nr. 3 genannten Angaben den Reaktionsmechanismus ab!
3.3 Eines der unter 3.1 formulierten Derivate wird bevorzugt gebildet. Stellen Sie die
Einzelschritte, die zu diesem Produkt führen, mit Strukturformeln dar! Begründen
Sie unter Mitverwendung von Grenzformeln, warum dieses Produkt bevorzugt
entsteht.
1.1 Die Bildung von Chlormethan kann von Methan- und Chlormolekülen ausgehen.
Für die Spaltung folgender Bindungen ist jeweils die angegebene Energie aufzuwenden:
H3C-H: +435 kJ/mol; H-Cl: +431 kJ/mol; H3C-Cl: +351 kJ/mol; Cl-Cl: +243 kJ/mol.
Formulieren sie den Reaktionsmechanismus mit Strukturformeln und geben Sie für
jeden Schritt die Reaktionsenthalpie an.
1.2 Monochlorethan kann nicht nur durch Substitution aus Ethan und Chlor, sondern auch
auf andere Weise gewonnen werden.
Formulieren Sie zwei Strukturformelgleichungen, die von anderen organischen Edukten
ausgehen und erläutern sie für einen dieser Wege den Reaktionsmechanismus.
2. Erhitzt man ein Gemisch von Methylbutan mit Brom auf 98° C und belichtet es, so
erhält man vier verschiedene konstitutionsisomere Monobromderivate des Methylbu-
tans in unterschiedlicher Häufigkeit. Daneben findet man im Produktgemisch Spuren
von 2-Brom-2,5,6-trimethylheptan.
2.1 Geben Sie die Strukturformeln der vier Monobromderivate an, benennen Sie die Ver-
bindungen und ordnen Sie diese nach abnehmender Entstehungshäufigkeit!
2.2 Stellen Sie den Mechanismus der Reaktion, die zur Bildung des Hauptprodukts führt,
mit Strukturformeln dar und begründen Sie, warum dieses Monobromierungspro-
dukt in großem Überschuss auftritt.
2.3 Formulieren Sie, ausgehend von Zwischenprodukten, die im Reaktionsgemisch auf-
treten, die Strukturformelgleichung für die Bildung des 2-Brom-2,5,6-trimethylheptans!
3. Eine Reaktion zwischen Brom und 2-Phenylpropan wird durch Licht ausgelöst.
Als anorganisches Produkt lässt sich Bromwasserstoff nachweisen, als Nebenpro-
dukt tritt 2,3-Dimethyl-2,3-diphenylbutan auf.
3.1 Erstellen Sie die Strukturformeln der möglichen organischen Monobromprodukte
und benennen Sie diese.
3.2 Leiten Sie aus den unter Nr. 3 genannten Angaben den Reaktionsmechanismus ab!
3.3 Eines der unter 3.1 formulierten Derivate wird bevorzugt gebildet. Stellen Sie die
Einzelschritte, die zu diesem Produkt führen, mit Strukturformeln dar! Begründen
Sie unter Mitverwendung von Grenzformeln, warum dieses Produkt bevorzugt
entsteht.
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